Dusitan amylnatý
Kategorie: Nezařazeno (celkem: 23179 referátů a seminárek)
Informace o referátu:
- Přidal/a: anonymous
- Datum přidání: 11. srpna 2008
- Zobrazeno: 3713×
- Licence: GNU Free Documentation License
- Seznam autorů a změn
- Vyloučení odpovědnosti
Příbuzná témata
Dusitan amylnatý
| Dusitan amylnatý | |
 |
|
| Systematický název | 3-methyl-1-nitrosooxybutan |
| Registrační číslo CAS | 110-46-3 |
| Sumární vzorec | C5H11NO2 |
| Molární hmotnost | 117,15 g/mol |
| bezbarvá kapalina | |
| Hustota | 0,872 g/cm? |
| Teplota varu | 99 °C |
Dusitan amylnatý, nazývaný též amylnitrit je chemická sloučenina sumárního vzorce C5H11ONO. Amylnitrit je ester kyseliny dusité a amylalkoholu. Existuje ve formě několika isomerů, všechny však obsahují amylovou skupinu vázanou k nitritové funkční skupině. Podobně jako ostatní alkylnitrity vykazuje i amylnitrit u savců bioaktivní účinky. Působí jako silný vazodilatátor, díky čemuž je používán v medicíně a jako rekreační droga.
Obsah |
Názvosloví
Termínu „amylnitrit“ odpovídá několik geometrických isomerů. Nejběžnější forma amylnitritu (CH3)2CHCH2CH2ONO bývá přesněji nazývána isoamylnitrit. Pokud se amylový řetězec skládá z pěti atomů uhlíku seřazených za sebou, je možno tento amylnitrit popsat vzorcem CH3(CH2)4ONO. Tento izomer bývá označován jako n-amylnitrit, (n znamená normální).
Amylnitrit bývá často mylně zaměňován s amylnitrátem, sloučeninou s odlišným chemickým složením i účinky.
Syntéza a reakce
Alkylnitrity je možno obecně připravit reakcí alkoholů s kyselinou dusitou:[1]
- C5H11OH + HONO -> C5H11ONO + H2O
Reakce je analogií esterifikace. Vzniklý isoamylnitrit se rozkládá působením báze za vzniku dusitanu a isoamylalkoholu:
- C5H11ONO + NaOH -> C5H11OH + NaNO2
Amylnitrit podobně jako ostatní alkylnitrity reaguje s karbaniony za vzniku oximů.[2]
Fyziologické účinky
Amylnitrit, podobně jako ostatní alkylnitrity[3], je účinný vazodilatátor. Rozšiřuje cévy čímž způsobuje snížení krevního tlaku. K jeho účinkům patřísnížení krevního tlaku, bolesti hlavy, zčervenání v oblasti obličeje, zvýšení frekvence srdečního tepu, točení hlavy a uvolnění hladkého svalstva. Vznik závislosti není znám. Symptomy předávkování jsou nevolnost, zvracení, hypotenze, hypoventilace, dyspnea (dechová nedostatečnost), a mdloby.
Působením amylnitritu také vzniká z krevního barviva hemoglobinu methemoglobin, který je schopen reagovat s kyanidy na nejedovatý kyanomethemoglobin. Amylnitrit je proto podáván jako antidotum při otravě kyanidy.[4]
Použití
Amylnitrit je v medicíně využíván pro léčbu příznaků ischemické choroby srdeční a jako protijed proti otravě kyanidy.[5]
Je také často zneužívám jako rekreační inhalační droga způsobující euforii a pocit točení hlavy podobný intoxikaci ethanolem.
V Česku byl vyráběn pod názvem Amylium nitrosum Léčiva a byl balen ve skleněných zatavených trubičkách po 150 mg účinné látky, navléknutých v obalu z pevné látky, která umožňovala rozlomení trubičky holou rukou bez rizika poranění (látkový obal zůstal neporušen). Při otravě kyanidy se aplikoval inhalací v dávce jedna až dvě trubičky rozlomit do kapesníku a inhalovat. Podle potřeby bylo možno aplikaci opakovat asi za 5 minut.
Další přípravek stejného složení k tomuto účelu je Nitramyl (výrobce: Berco, 85,3 mg účinné látky). Přípravek by měl být dostupný v provozech, kde se s kyanidy pracuje a i ve větších nemocnicích. Příbuzné léčivo se stejnou indikací použití, ale pro nitrožilní podání byl dusitan sodný, (natrium nitrosum, natrii nitris) rovněž kdysi vyráběný v Léčivech.
Reference
- ? Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). [1] (PDF)
- ? Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). [2] (PDF)
- ? Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. [3]PDF
- ? Vale, J. A., Toxicology 2001, 168,37-38; Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?
- ? Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G., Circulation 1965, 3, 755; The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm}}
Tento článek je zčásti nebo zcela založen na překladu článku Amyl nitrite na anglické Wikipedii.