Fosgen

Kategorie: Nezařazeno (celkem: 23170 referátů a seminárek)

Informace o referátu:

Příbuzná témata



Fosgen

Fosgen
Obecné
Systematický název Karbonylchlorid
Dichlorid karbonylu
Triviální název Fosgen
Ostatní názvy Oxychlorid uhličitý
Chlorid kyseliny chlormethanové
Dichlorid kyseliny uhličité
Anglický název Carbonyl chloride, Phosgene
Německý název Carbonylchlorid, Phosgen
Funkční vzorec COCl2
Sumární vzorec CCl2O
Vzhled Bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS 75-44-5
SMILES O=C(Cl)Cl
Vlastnosti
Molární hmotnost 98,916 g/mol
Teplota tání - 127,76 °C (155 K)
Teplota varu 8,3 °C (281 K)
Hustota 1,4 g/cm? (8,3 °C/kapalina)
0,004 g/cm3 (25 °C, plyn)
Kritická teplota 182 °C
Kritický tlak 5,67 MPa
Rozpustnost ve vodě Hydrolýza (vzniká HCl a CO2)
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
Dobře rozpustný
Tlak páry 161,6 kPa (20 °C)
Měrná vodivost - 6,08 Sm-1
Struktura
Krystalová struktura Čtverečná (pevná látka)
Hrana krystalové mřížky a= 1 582 pm, c= 572 pm
Tvar molekuly Planární
Dipólový moment 3,9•10-30 Cm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ?fH - 219,26 kJ/mol
Standardní slučovací Gibbsova energie ?fG - 206,08 kJ/mol
Bezpečnost

Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)

R-věty R26, R34
S-věty S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
0
4
1
 
Číslo RTECS SY5600000
Teplota vznícení Není vznítitelný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Fosgen, nazývaný též dichlorid karbonylu, chlorid karbonylu, karbonyldichlorid, karbonylchlorid, oxychlorid uhličitý, chlorid kyseliny chlormethanové nebo dichlorid kyseliny uhličité je prudce jedovatý, dusivý bezbarvý plyn, mnohem nebezpečnější než chlor. Když je velmi zředěn, zapáchá jako shnilé brambory.

Obsah

Příprava

Vzniká slučováním oxidu uhelnatého s chlorem za teploty od 130 °C do 150 °C za přítomnosti katalyzátoru, kterým je v této reakci aktivní uhlí nebo houbovitá platina

CO + Cl2 -> COCl2,

případně pomaleji působením světla, zejména ultrafialového, na uvedenou směs plynů.

Chemické reakce

Působením vody se za normální teploty zvolna, za zvýšené teploty rychleji, hydrolyzuje za vzniku kyseliny chlorovodíkové a kyseliny uhličité resp. oxidu uhličitého

COCl2 + 2 H2O -> H2CO3 + 2 HCl,
COCl2 + H2O -> CO2 + 2 HCl.

Působením některých kovů v práškové podobě, např. zinku nebo cínu se rozkládá na chlorid příslušného kovu a oxid uhelnatý

COCl2 + Zn -> ZnCl2 + CO.

S organickými alkoholy reaguje za vzniku esterů kyseliny uhličité, např. reakcí s ethanolem

COCl2 + 2 C2H50H -> (C2H50)2CO

vzniká diethylester kyseliny uhličité, čili uhličitan ethylnatý.

Reakcí s alkeny (olefiny) vznikají chloridy chlorovaných karboxylových kyselin, např. adicí fosgenu na ethen (ethylen)

COCl2 + H2C=CH2 -> Cl–CH2–CH2–COCl

vzniká chlorid kyseliny 3-chlorpropanové.

Použití

Vysoká reaktivita fosgenu, který snadno uvolňuje aktivní (atomární) chlor se využívá v organické syntéze k přípravě chlorovaných derivátů, případně k vnášení karbonylové skupiny –CO– do organických sloučenin.

Za první světové války byl použit jako bojový plyn.

Jedovatost

Proces hydrolýzy je hlavní příčinou jedovatého účinku na lidský organizmus; ve styku s vlhkostí sliznic se podle uvedených rovnic rozkládá a vznikající kyselina chlorovodíková leptá sliznice. Při vdechnutí do plic dochází k jejich postupnému rozkladu (edemu) s možným následkem smrti. Kromě toho se uvádí, že karbonylová skupina CO reaguje s volnými aminoskupinami –NH2, hydroxylovými skupinami –OH nebo sulfhydrylovými skupinami –SH v molekulách bílkovin v buněčných membránách. Oba efekty vedou k porušení membrán, oddělujících v plicích vzduch od krve a v konečném důsledku ke krvácení do plic.

Jako nejnižší smrtelná koncentrace ve vzduchu pro člověka se uvádí 50 ppm při působení po dobu 5 min, resp. LCt50 3200 mg.min/m3. Po nadýchání fosgenu existuje doba latence, trvající až 24 hodin, ve které se neprojevují žádné zřetelné příznaky. Přesto v plicích probíhají nevratné změny, popsané výše. Délka latence závisí v prvé řadě na koncentraci fosgenu ve vdechovaném vzduchu a také na době, po kterou byl člověk jeho působení vystaven. Teprve pak se objevují dýchací potíže, způsobené zalitím plicních sklípků krví a tím vyvolanou nedostatečností přenosu kyslíku do krve.

Historická poznámka

Fosgen poprvé připravil v roce 1812 anglický chemik John Davy. V roce 1917 v průběhu první světové války použila německá armáda v bitvě u pevnosti Verdun granáty plněné kapalným fosgenem. Přestože v odbobí před druhou světovou válkou všechny mocnosti vyrobily značné zásoby dělostřelecké munice a leteckých bomb plněných fosgenem, nebyl v průběhu války fosgen již bojově použit. Dnes je považován jako bojový prostředek za zastaralý a byl nahrazen modernějšími bojovými látkami. Vzhledem k jeho snadné dostupnosti (je vyráběn jako surovina pro chemický průmysl) není však vyloučeno jeho zneužití teroristy.

Původ jména

Jméno fosgen je odvozeno od řeckých slov fós, ??? (světlo) a gennaó, ?????? (tvořím), podle způsobu jeho přípravy ze směsi oxidu uhelnatého a chloru působením světla.

Literatura

  • VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.


Nový příspěvek


Ochrana proti spamu. Kolik je 2x4?



Na-mobil.cz

Spřátelené weby

Přidat stránku k oblíbeným

Nejnovější v diskusi

Diskusní fórum »

TIP: Chcete zkrátit dlouho chvíli sobě nebo blízkému?
Klikněte na Puzzle-prodej.cz a vyberte si z 5000 motivů skladem!
TIP: Hračky a hry za dobré ceny?
Klikněte na Hračky obchod.cz a vyberte si z tisícovky hraček skladem!