Alkadieny

Kategorie: Nezařazeno (celkem: 23167 referátů a seminárek)

Informace o referátu:

Příbuzná témata



Alkadieny

Alkadieny nebo Dieny jsou uhlovodíky, které mají 2 dvojné vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci.


Obsah

Dělení dienů

Alkadieny dělíme podle vzájemné polohy dvojných vazeb na:

  • Kumulované: dvojné vazby jsou vedle sebe.
  • Př. CH3 = C = C - CH2 - CH3 (penta-1,2-dien)
  • Obě dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku, který se nachází v hybridizaci sp.
  • Tyto sloučeniny jsou velice nestálé a přesmykují se v důsledku rezonance na stálejší alkin.
  • Konjugované: mezi dvěma dvojnými vazbami se nachází jedna jednoduchá.

        

  • V důsledku delokalizace elektronů konjugované dieny vykazují neobyčejnou stabilitu.
  • Tento typ dienu je v přírodě nejrozšířenější
  • Izolované: mezi dvojnými vazbami se nachází dvě a více jednoduchých vazeb.
  • Př. Cyklohexa-1,4-dien

        Soubor:1-4-cyclohexadiene.png

  • Dvojné vazby se vzájemně neovlivňují.
  • Reaktivita izolovaných dienů je stejná jako u alkenů.


Konjugované dieny

V přírodě jsou nejdůležitější konjugované dieny, které zároveň vykazují několik zvláštností od ostatních dienů

Rezonanční struktury

Podle teorie rezonance mají všechny konjugované dieny několik rezonančních struktur:
(Příklad buta-1,3-dien) CH2 = CH - CH = CH2 <-> CH2- - CH+ - CH = CH2 <-> CH2+-CH = CH - CH2- <-> CH2 = CH - CH+ - CH2-

Elektrofilní adice

A z toho vyplívající i rozdílná reaktivnost při elektrofilních adičních reakcích. Adice na konjugované dieny může probíhat dvěma způsoby:

  • 1,2-adice: CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 -> CH2Cl - CHCl - CH = CH2
    • Reakce probíha podle Markovnikova pravidla
    • Tento produkt převládá při nižších teplotách => kineticky řízená adice
  • 1,4-adice: CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 -> CH2Cl - CH = CH - CH2Cl
    • Reakce probíhá proti Markovnikovu pravidlu
    • Tento produkt převládá při vyšších teplotách => termodynamicky řízená adice

Př: Adice HBr na buta-1,3-dien
Při teplotě 0 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 71 % : 29 %
A při 40 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 15 % : 85 %


Příklady dienů


Související články



Nový příspěvek


Ochrana proti spamu. Kolik je 2x4?



Na-mobil.cz

Spřátelené weby

Přidat stránku k oblíbeným

Nejnovější v diskusi

Diskusní fórum »

TIP: Chcete zkrátit dlouho chvíli sobě nebo blízkému?
Klikněte na Puzzle-prodej.cz a vyberte si z 5000 motivů skladem!
TIP: Hračky a hry za dobré ceny?
Klikněte na Hračky obchod.cz a vyberte si z tisícovky hraček skladem!