Alkadieny
Kategorie: Nezařazeno (celkem: 23179 referátů a seminárek)
Informace o referátu:
- Přidal/a: anonymous
- Datum přidání: 11. srpna 2008
- Zobrazeno: 4205×
- Licence: GNU Free Documentation License
- Seznam autorů a změn
- Vyloučení odpovědnosti
Příbuzná témata
Alkadieny
Alkadieny nebo Dieny jsou uhlovodíky, které mají 2 dvojné vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci.
Obsah |
Dělení dienů
Alkadieny dělíme podle vzájemné polohy dvojných vazeb na:
- Kumulované: dvojné vazby jsou vedle sebe.
-
- Př. CH3 = C = C - CH2 - CH3 (penta-1,2-dien)
- Obě dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku, který se nachází v hybridizaci sp.
- Tyto sloučeniny jsou velice nestálé a přesmykují se v důsledku rezonance na stálejší alkin.
- Př. CH3 = C = C - CH2 - CH3 (penta-1,2-dien)
- Konjugované: mezi dvěma dvojnými vazbami se nachází jedna jednoduchá.
- Př. Isopren
-
- V důsledku delokalizace elektronů konjugované dieny vykazují neobyčejnou stabilitu.
- Tento typ dienu je v přírodě nejrozšířenější
- Izolované: mezi dvojnými vazbami se nachází dvě a více jednoduchých vazeb.
-
- Př. Cyklohexa-1,4-dien
-
- Dvojné vazby se vzájemně neovlivňují.
- Reaktivita izolovaných dienů je stejná jako u alkenů.
Konjugované dieny
V přírodě jsou nejdůležitější konjugované dieny, které zároveň vykazují několik zvláštností od ostatních dienů
Rezonanční struktury
Podle teorie rezonance mají všechny konjugované dieny několik rezonančních struktur:
(Příklad buta-1,3-dien) CH2 = CH - CH = CH2 <-> CH2- - CH+ - CH = CH2 <-> CH2+-CH = CH - CH2- <-> CH2 = CH - CH+ - CH2-
Elektrofilní adice
A z toho vyplívající i rozdílná reaktivnost při elektrofilních adičních reakcích. Adice na konjugované dieny může probíhat dvěma způsoby:
- 1,2-adice: CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 -> CH2Cl - CHCl - CH = CH2
- Reakce probíha podle Markovnikova pravidla
- Tento produkt převládá při nižších teplotách => kineticky řízená adice
- 1,4-adice: CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 -> CH2Cl - CH = CH - CH2Cl
- Reakce probíhá proti Markovnikovu pravidlu
- Tento produkt převládá při vyšších teplotách => termodynamicky řízená adice
Př: Adice HBr na buta-1,3-dien
Při teplotě 0 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 71 % : 29 %
A při 40 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 15 % : 85 %
Příklady dienů
Související články
- Polymerizace
- Diels-Alderova cykloadice